A origem de 14 de Fevereiro, dia de S. Valentim, como dia dos namorados, pode ser explicada pelas tradições cristã, ou tradição romana (pagã).
A Igreja Católica reconhece três santos com o nome Valentim, mas o santo dos namorados parece ter vivido no século III d.C., em Roma, tendo morrido em 270. Em 496, o papa Gelásio dedicou o dia 14 de Fevereiro ao culto de S. Valentim.
Valentim era um sacerdote cristão que viveu no tempo do imperador Cláudio II. Cláudio queria constituir um exército romano grande e forte; não conseguindo levar muitos romanos a alistarem-se, acreditou que tal sucedia porque os homens não se dispunham a abandonar as suas mulheres e famílias para partirem para a guerra. E a solução que encontrou, foi proibir os casamentos dos jovens! Valentim revoltou-se contra a ordem imperial e, ajudado por S. Mário, terá casado muitos pares em segredo. Quando foi descoberto, foi preso, torturado e decapitado a 14 de Fevereiro.
Durante o seu cativeiro, jovens passavam pelas janelas da sua prisão e atiravam flores e mensagens onde diziam acreditar também no poder do amor.
A lenda tem ainda algumas variações que acrescentam pormenores a esta história. Segundo uma delas, enquanto estava na prisão Valentim era visitado pela filha do seu guarda (por quem dizem que se apaixonou), com quem mantinha longas conversas. No dia da sua morte, ter-lhe-á deixado um bilhete dizendo «Do teu Valentim», agradecendo a sua amizade e lealdade.
Ao que parece, essa mensagem foi o início do costume de trocar mensagens de amor no dia de S. Valentim, celebrado no dia da sua morte.
Quanto à tradição pagã, pode misturar-se com a história do mártir cristão: na Roma Antiga, celebrava-se a 15 de Fevereiro (que, no calendário romano, coincidia aproximadamente com o início da Primavera) um festival, o Lupercalia. Este festival era dedicado ao Deus Pastoral Lupercus e à Deusa do Casamento e das Mulheres, Juno. Na véspera desse dia, eram colocados em recipientes pedaços de papel com o nome das raparigas romanas. Cada rapaz retirava um nome, e essa rapariga seria a sua parceira durante o Festival. Os pares dançavam e brincavam juntos. Às vezes os pares ficavam juntos durante o ano todo, apaixonando-se algumas vezes e casando.
Com a cristianização progressiva dos costumes romanos, a festa de Primavera, comemorada a 15 de Fevereiro, deu lugar às comemorações em honra do santo, a 14 de Fevereiro.
Com os tempos, o dia 14 de Fevereiro ficou marcado como a data de troca de mensagens amorosas entre namorados, sobretudo em Inglaterra e na França e, mais tarde, nos Estados Unidos. Neste último país, onde a tradição está mais institucionalizada, os cartões de S. Valentim já eram comercializadas no início do século XIX. Actualmente, o dia de S. Valentim é comemorado em cada vez mais países do mundo como um pretexto para os casais de namorados trocarem presentes, mas também é uma oportunidade para as pessoas expressarem consideração, amor e amizade não só para namorados, como para professores, colegas, pais e amigos.
